Правило пятнадцать –
     полезно сомневаться.

           Как запомнить формулы витаминов?

    Формулы витаминов Вы уже должны знать из курса биоорганической химии, поэтому на большинстве из них мы не останавливаемся. Рассмотрим лишь те три витамина, по содержанию которых в фармакогнозии стандартизируются лекарственные растения.
 
   Конечно, чаще всего среди растений – витаминоносителей – вспоминаются те, которые содержат аскорбиновую кислоту (= витамин С).
   askorbinovaya-kislota
  Аскорбиновая кислота (= Витамин С)
 
    Формула аскорбиновой кислоты напоминает золотое руно, каким его изображают в книжках об аргонавтах: гетероциклический атом кислорода играет роль «головки», а гидроксильные группы – «задних лапок». Относительно «передних лапок», слева – это золотое руно, очевидно, к чему–то приковываемое цепью из двух углеродных атомов, каждое звено которой (углеродные атомы) еще и разветвлено (несет по –ОН группе). «Правую переднюю лапку», по–видимому, тоже когда–то приковывали, и теперь она больная и перебинтованная (=О группа).
    Конечно, та структура аскорбиновой кислоты, которая приведена на рисунке, – не единственный возможный вариант существования молекулы: она имеет 15 таутомеров, но лишь 5 из них – биологически активные; среди них и тот изомер, что Вы видите на рисунке.
 
     Каротиноиды по своей структуре являются тетратерпенами.
    В основе молекулы бета–каротина лежат две субъединицы, соединенные между собой «хвост к хвосту». Роль «головы» в этих субъединицах играет бета–иононовое кольцо, то есть циклогексановое кольцо, которое имеет одну двойную связь с правой стороны и «усики» на «голове» (две метильные группы, которые мы, как уже давно договорились, не помечаем, а рисуем только черточки – «усики»).
   Роль «скелета хвоста» играют 9 углеродных атомов, соединенных между собой системой двойных связей (через один, – таким образом, на каждую субъединицу приходится по 4 двойных связи, а при соединении субъединиц образуется еще одна, то есть вся молекула бета–каротина в «хвостовой части» имеет 9 двойных связей, расположенных через одну).
   «Хвост» обычно изображают в виде плетня, в котором через один «зубчик» находится «кол» (по–видимому, чтобы на плетне петухам было удобно...).
b-karotin
   бета–Каротин
 
   Таким образом, очевидно, рисовать формулу бета–каротина начинайте с «головы» с «усиками». Обратите внимание, что, кроме «хвоста», от «головы» отходит еще и одна «лапка» (–СН3 группа от нижнего правого углеродного атома), то есть, после «головы» рисуйте «лапку», а уже потом – «хвост» (9 углеродных атомов располагаете «плетнем», добавляете систему двойных связей и  «колья»). Теперь осталось лишь построить зеркальное отображение полученной субъединицы, и формула готова.
  Кстати, если у Вас развитое пространственное воображение, Вы можете представить эту молекулу как большую двуглавую гусеницу, которую разрезали на две части, и нижнюю часть присоединили к верхней не так, как принято в природе, а кончиками срезов – так и образовалась молекула бета–каротина.
 
  Молекулу витамина К1 (= филлохинона) можно, подобно бета–каротину, разделить на «голову» и «хвост».
vitamin-k1  
  Витамин К1 (= Филлохинон)
 
  «Главную часть» образуют два бензольных кольца, первое из которых не имеет заместителей (можно сказать, что это «челюсти» прожорливой гусеницы), а второе содержит «глаза» – две =О группы – и «лапку», которая в отличие от молекулы бета–каротина расположена сверху, над «хвостом».
  Роль «скелета хвостовой части» играют 16 углеродных атомов, которые, как и в бета–каротине, также расположены «плетнем», но этот «плетень» уже без всяческих «кольев» сверху, без двойных связей по самому «плетню» (одна двойная связь есть в начале образования «плетня»), а имеет только 4 «опоры» (разветвления основной цепи, образованные присоединением к нему –СН3 групп).
    Яндекс.Метрика