Правило одиннадцать –
     не будь спесив
         подвинуться.
 
Как запомнить формулы хромонов?
 
  Хромоны – это производные 9,10–бензо–гамма–пирона. Латинская буква "гамма" означает, что карбонильная группа расположена напротив гетероатома кислорода (в пара–положении).
   hromon
  9,10–Бензо–гамма–пирон (= Хромон)
 
  Из простых хромонов можно отметить 3–метилхромон, построенный в соответствии с его названием.
   metilhromon
  3–Метилхромон
 
  В фуранохромонах фуранозное кольцо присоединяется линейно. Оно ненасыщенное, как и у фуранокумаринов, то есть имеет одну двойную связь. Это – наиболее распространенная подгруппа хромонов, из которых Вам нужно знать келлин и виснагин.
 furanohromon  
                                                               Келлин                                                     Виснагин
 
  Келлин имеет две метоксильных группы –ОСН3, расположенные одна напротив другой в бензольном кольце (положение С5 и С8), и одну метильную группу в положении С2 пиранозного кольца.
  Если одну метоксильную группу (при С8) забрать от келлина, получим виснагин. Название «виснагин» очень легко перепутать с виснадином, который, как мы уже об этом говорили, принадлежит к кумаринам. Запомните, что одним из самых известных источников хромонов (и именно хромонов!) является виснага морковевидная (= амми зубная) Visnaga daucoides Gaertn. (семейство зонтичные Apiaceae), которая и содержит виснагин. Кумарин виснадин также содержится в виснаге морковевидной, но не является основным соединением. Зная это, Вы сможете несколько облегчить себе усвоение хромонов (проведите аналогию: виснага – виснагин).
 
  Относительно пиранохромонов, Вам просто следует знать их строение. Очевидно, Вы уже и сами поняли, что они должны иметь пиранозное кольцо. Пиранозное кольцо присоединяется ангулярно, и оно ненасыщенное (имеет двойную связь). Очень часто к углеродному атому, соседнему с гетероатомом кислорода, в этом пиранозном кольце присоединяются две метильные группы (что характерно и для пиранокумаринов).
  Из отдельных пиранохромонов запомните сорбифол, содержащийся в листьях рябины Sorbus aucuparia L., как это понятно из названия (сорбус фолиум). Формулу его приводим для примера, для нашей кафедры она не является обязательной к запоминанию (в отличие от всех остальных формул, рассмотренных ранее).
   sorbifol
  Сорбифол
 
  Бензохромоны имеют в своем составе бензольное кольцо, присоединенное ангулярно. Один из бензохромонов – элеутеринол (источник – растение элеутерина американская, семейство ирисовые) – содержит две –СН3 группы (в положениях С2 и С5 хромонового остова) и две –ОН группы, расположенные в мета–положении в бензольном кольце.
eleuterinol
  Элеутеринол
    Яндекс.Метрика