Правило двенадцать –
     пора тренироваться!
 
Как запомнить формулы флавоноидов?
 
  Вспомните силибин. Помните, именно при изучении этого флаволигнана мы уже рассматривали общую структуру молекулы флавоноидов.
  Это структура типа С6С3(с гетероатомом О)–С6, а напротив гетероатома у флавоноидов часто расположена кетогруппа (кроме флаванов и их производных, у которых С3 кольцо полностью насыщенное, да и то здесь есть исключение – флаваноны, которые имеют кетогруппу). Такое наиболее типичное строение характерно для флавонов и изофлавонов, отличающихся друг от друга местом присоединения бокового бензольного кольца’, которое у флавонов присоединяется в положении 2 гетероциклического кольца, а у изофлавонов – в 3 положении (окончание "-он" говорит нам о наличии кетогруппы).
flavan           flavon       izoflavon
                                         Флаван                                            Флавон                                  Изофлавон
 
  Производные флавонов с –ОН группой в 3 положении называются флавонолами (что не удивительно, ввиду их спиртового характера), а соответствующие производные флаванов – флаван–3–олами (= катехинами).
flavonol                katehin
                                                               Флавонол                                Флаван–3–ол (= Катехин)
 
  Соединения, имеющие строение, полностью аналогичное катехинам, но гетероатом кислорода у них несет позитивный заряд (кислород, в сущности, становится трехвалентным), и С3 кольцо у них дважды ненасыщенное (2 двойных связи), называются антоцианидинами.
  Если же молекулы флаванов имеют две –ОН группы (в 3 и 4 положениях), они принадлежат к лейкоантоцианидинам (иначе они называются флаван-3,4-диолами).
antocianidin                        flavan-diol
                                                        Антоцианидин                                         Флаван–3,4–диол
                                                                                                                      (= Лейкоантоцианидин)
 
    К основным антоцианидинам принадлежат пеларгонидин, цианидин и дельфинидин. Все они в части С6С3 содержат по 3 –ОН группы – в 3, 5 и 7 положениях (легко запомнить, через 1) и отличаются лишь количеством –ОН групп в боковом бензольном кольце’ (то есть, в фенильном радикале).
  Пеларгонидин содержит одну –ОН группу в фенильном радикале; цианидин – две; дельфинидин – три.
antocianidin-1
                                    Пеларгонидин                                Цианидин                                          Дельфинидин
 
  Для запоминания этого применим таких 2 мнемонических оборота. Дельфин – это самое развитое животное; дельфинидин – самое сложное соединение из этих трех. А в дальнейшем просто выучите такую абракадабру: дельфин цианидином опеларгонился.
  Обычно такие фразы запоминаются легче всего... Более 30 лет прошло, когда я прочитала «Алису в стране чудес» Льюиса Кэрролла, и до сих пор точно помню лишь единственный отрывок оттуда:
 
  Варкалось.
  Хливкие шорьки пырялись по наве
  И хрюкотали зелюки
  Как мюмзики в мове.
 
  Я надеюсь, что это будет не то единственное, что Вы вынесете из курса фармакогнозии...
  Химическую характеристику, подобную дельфинидину, цианидину и пеларгонидину, можно дать трем соединениям, построенным на основе флавонола (кемпферол, кверцетин, мирицетин). Они также в части С6С3 содержат по 3 –ОН группы – в 3, 5 и 7 положениях и отличаются только количеством –ОН групп в фенильном радикале (кольце Б). Кемпферол имеет одну –ОН группу; кверцетин – две; мирицетин – три.
flavonody
                                       Кемпферол                                  Кверцетин                                        Мирицетин
 
  В этом ряду мирицетин и по алфавиту идет последним (3 –ОН группы). Относительно других двух соединений, запомните, что первым идет кемпферол (кемпферол имеет в кольце Б одну –ОН группу и заканчивается на –ол; не –диол, что было бы характерно для двух групп, не –триол – для трех, а именно –ол, что как раз и характерно для одной –ОН группы).
 
  Гликозиды флавонолов чаще всего образуются по 3 положению. Вам необходимо знать два самых главных флавоноловых гликозида, агликоном которых является кверцетин. Это гиперозид – галактозид кверцетина – и дигликозид рутин – рамноглюкозид кверцетина.
   giperozid
                                                    Гиперозид                                                 Рутин

   Халконы – это флавоны с раскрытым гетероциклом, то есть вместо гетероатома у них расположена –ОН группа.
  Флавоноиды, построенные по типу С6С2(с гетероатомом О)=СН–С6 (кольцо с гетероатомом пентациклическое, а напротив гетероатома – кетогруппа), называются ауронами.
   halkony
                                                             Халкон                                                       Аурон
 
    Яндекс.Метрика