Правило девятое –
     Прячь шпаргалки мятые!
 
Как запомнить формулы антраценпроизводных?
 
  Формулы антраценпроизводных обычно не кажутся достаточно сложными для студентов. Главное – запомнить, что в основе своей структуры все они содержат 3 сопряженных бензольных кольца.
  antracen
  Антрацен
 
   Антрахинон содержит две хиноидных группы (С=О); антрон – одну, а вместо второй – два атома водорода, то есть он является полувосстановленным соединением по сравнению с антрахиноном. Если же один из этих атомов водорода мигрирует по системе бензольных колец и восстанавливает хиноидную группу (таким образом, на ее месте располагается –ОН группа), то образуется антранол (окончание –ол указывает на спиртовую природу соединения).
   antrahinon
                                                  Антрахинон                   Антрон                           Антранол
 
  Разница между производными ализарина и эмодина заключается в расположении –ОН групп. У ализарина и его производных –ОН группы находятся в одном бензольном кольце, а у эмодина и его производных – в разных.
alizarin   
                                                                      Эмодин                         Ализарин
                                                           (= Франгулаэмодин)
 
  Из производных эмодина (= франгулаэмодина) Вам необходимо знать: алоэ–эмодин, гиперицин и гликозиды – сеннозиды А и В, франгуларозид, глюкофрангулины А и В, франгулины А и В; из производных ализарина – рубиэритриновую кислоту.
  Алоэ–эмодин можно рассматривать как изомер эмодина, в котором –ОН группа из положения С6 мигрирует к –СН3 группе в положение С3, обмениваясь с одним из атомов водорода этой группы, который, соответственно, следует к С6.
aloe
Алоэ–эмодин
 
  Гиперицин является конденсированным соединением, образованным двумя молекулами эмодина, связанными между собой двумя одинарными и одной двойной связями.
gipericin
   Гиперицин
 
  Сеннозиды А и В отображаются одной структурной формулой – это стереоизомеры, которые являются производными не только эмодина, но и антрона. Иначе их можно рассматривать как димерные гликозилированные производные антрона, имеющие кислотный характер (две группы –СООН). Их агликон (димер реина, он называется диреин) имеет –ОН группы, расположенные в разных бензольных кольцах, – А и С – как верхнего, так и нижнего мономера (как в эмодине), а при образовании гликозида одна из этих –ОН групп каждого мономера гликозилируется (то есть вместо одного атома водорода присоединяется глюкоза).
   sennozidy
  Сеннозиды А и В (стереоизомеры)
 
  Франгуларозид – это восстановленное соединение (производное антранола), которое содержится в свежей коре крушины и вызывает боли в желудке, тошноту, рвоту. Это дигликозид, образованный присоединением к агликоновой части двух молекул моносахаров – рамнозы и глюкозы. При длительном хранении (около 1 года) при комнатной температуре франгуларозид окисляется кислородом воздуха и превращается в дигликозид эмодина – глюкофрангулин А. Другим вариантом окисления франгуларозида является нагревание при 100оС на протяжении часа. При этих условиях также образуется глюкофрангулин А, но его второй таутомер, в котором глюкоза мигрирует к –ОН группе в верхнее положение (С8), водород от которой перемещается к остатку молекулы рамнозы, восстанавливая ее. При последующем хранении или под действием температуры молекула глюкозы отщепляется от глюкофрангулина и образуется моногликозид – рамнозид эмодина, который называется франгулином А.
fralanguzarid
  Глюкофрангулин Б отличается от глюкофрангулина А тем, что вместо молекулы рамнозы в нем присутствует другой сахар, – апиоза. Та же разница и между молекулами франгулина Б и франгулина А.
glukofrangulin   
                                                       Глюкофрангулин Б                   Франгулин Б
 
  Апиоза – это пентоза, которая имеет разветвленную структуру. То есть в отличие от других сахаров, которые Вы уже знаете, от гетероциклического кольца апиозы отходят две –СН2ОН группы. Причем кольцо у этого сахара лактонное тетрациклическое.
   apioza
  Апиоза
 
  К производным ализарина относится рубиэритриновая кислота – дисахарид (иначе говоря, биозид), в котором водород –ОН группы в С2 положении молекулы ализарина замещен на два остатка сахаров – ксилозы и глюкозы.
   rubieritrit
Рубиэритриновая кислота
 
  Молекулу ксилозы очень легко запомнить, если Вы знаете молекулу глюкозы. Вместо группы –СН2ОН в молекуле глюкозы пишете –Н и получаете молекулу ксилозы (разницу между альфа– и бета–формами, думаю, Вы выучили навсегда).
   ksiloza
  Ксилоза (альфа–форма)
 
  Рубиэритриновая кислота, хотя и не является кислотой в настоящем понимании этого слова (кислотные группы отсутствуют), но имеет кислотные свойства, чем и вызвано такое ее название.
    Яндекс.Метрика