Правило четырнадцать –
     экзамен не отодвинется.
    
           Как запомнить формулы алкалоидов?
 
   Алкалоиды – соединения, очень разнообразные по структуре. Общей чертой их является наличие атома азота в молекуле и путь биосинтеза (образуются из аминокислот, кроме псевдоалкалоидов).
   Еще А.П. Орехов (см. его биографию на сайте) подразделил алкалоиды на протоалкалоиды (атом азота находится не в составе гетероцикла, а в боковой цепи, образуются из аминокислот), истинные алкалоиды (атом азота в составе гетероцикла, образуются из аминокислот) и псевдоалкалоиды (атом азота в составе гетероцикла, имеют терпеноидное происхождение).
   Принято выделять 14 циклов истинных алкалоидов, на основе которых построено множество алкалоидных молекул, существующих в растительном мире. Начнем с их рассмотрения, а затем уже перейдем к отдельным представителям.
 
  Исходным 5–членным циклом истинных алкалоидов является пирролидин. Это типичное циклопентановое кольцо, в котором центральный атом водорода замещен на атом азота.
pirrolidin  
  Пирролидин
 
  Два циклопентановых кольца с атомом азота на месте их стыка образуют пирролизидин. В дальнейшем запомните, что соединение, название которого заканчивается на «–лизидин» (пирролизидин, хинолизидин, индолизидин), обязательно имеет два полностью насыщенных кольца (то есть не имеет двойных связей), на месте стыка которых расположен атом азота.
   pirrolizidin
  Пирролизидин
 
  Если же два циклогексановых кольца встраиваются друг в друга, причем атом азота находится в центре внутреннего кольца и несет еще группу –СН3, такая молекула называется тропаном.
   tropan
  Тропан
 
    Исходным 6–членным циклом истинных алкалоидов является пиперидин – циклогексановое кольцо с атомом азота.
  Чтоб не перепутать пирролидин с пиперидином, как это часто бывает со студентами, запомните простенькое стихотвореньице:
      Пировала Лида наша –
      Съела пять тарелок каши.
      Если ж Piper в каше есть, –
      Съест еще тарелок шесть!
  (Piper [nigrum] – это обычный черный перец... Помним из курса ботаники?)
   piperidin
  Пиперидин
 
  Если в образовании алкалоидного цикла принимает участие не циклогексановое (полностью насыщенное), а бензольное кольцо (полностью ненасыщенное), – тогда имеем дело с пиридином.
   piridin
  Пиридин
 
  Молекулу хинолизидина, возможно, более логично было бы назвать пиперолизидином, поскольку построена она на основе пиперидина подобно пирролизидину, то есть имеет два полностью насыщенных циклогексановых кольца, на стыке которых содержится атом азота.
  Для запоминания этого мы свяжем понятие пиперидин – хинолизидин таким стишком:
      Хина у Лизы Piper заменит –
      Два раза Лизе никто не изменит!
  Кроме намека на мстительный характер Лизы, "два раза" – здесь, конечно, обозначает два циклогексановых кольца (две молекулы пиперидина).
   hinolizidin
  Хинолизидин
 
  По два бензольных кольца в молекуле содержат две структуры с одним атомом азота – хинолин и изохинолин (они отличаются только расположением этого атома азота) – и одна молекула с двумя атомами азота – хиназолин.
   hinolin
                                                                      Хинолин         Изохинолин       Хиназолин
 
   В молекуле хинолина атом азота расположен снизу в правом бензольном кольце, а при образовании изохинолина он мигрирует на одно положение вверх (то есть, эти два соединения условно можно рассматривать как изомеры).
   Хиназолин содержит два атома азота, один из которых расположен, как в хинолине, а второй – через одно положение вверх.
    Название «хиназолин» запомнить несложно, потому что, во–первых, он подобен хинолину, а, во–вторых, содержит дополнительный азот по сравнению с хинолином.
 
  Индолизидин, как Вы уже поняли из названия, имеет два полностью насыщенных кольца, на стыке которых находится азот. Особенность молекулы в том, что кольца эти разные, то есть одно – циклогексановое, а второе – циклопентановое.
   indolizidin
  Индолизидин
 
   Кто был в Индии, тот знает, что там рядом мирно уживаются и большая роскошь, и большая нищета. Так и запомните – в индолизидине также находятся рядом разные кольца – 5– и 6–членное.
   Когда же эти кольца полностью насыщенные, а азот расположен снизу в правом кольце, это – индол. Вспомните бензол – тоже полностью насыщенное соединение. Так Вам будет проще выучить индол следом за индолизидином. И, как мы наблюдали в паре: хинолизидин – хинолин, таким же образом ведет себя азот и в связке индолизидин – индол.
   indol
  Индол
 
  Насыщенное соединение, построенное на основе циклопентанового кольца, которое содержит два атома азота, расположенных через один, имеет название имидазол.
 
   imidazol
  Имидазол
 
   Если же к имидазольному кольцу прибавить бензольное с еще двумя атомами азота, получим пурин. Только обратите внимание, что при образовании пурина водород от нижнего атома азота (где он находится в молекуле имидазола) мигрирует к боковому. В соответствии с этим изменяется и характер расположения двойных связей.
   Пурин содержит наибольшее количество атомов азота из всех алкалоидных циклов – 4, что Вам и нужно запомнить:
       Вот четыре мандарина –
       Как азотов у пурина.
purin  
  Пурин
 
  И последним циклом истинных алкалоидов является акридин, построенный из трех сопряженных бензольных колец. Он содержит один атом азота, расположенный в центральном кольце снизу, этот атом несет метильную группу. Вспомните, метильная группа, которая отходит от атома азота, есть также в молекуле тропана. В названии «акридин» 3 слога – это может помочь Вам запомнить, что он имеет 3 бензольных кольца.
   akridin
  Акридин
 
   Перейдем теперь к рассмотрению отдельных представителей алкалоидов. Подробнее...
    Яндекс.Метрика